Здравствуйте.
Цитата: Полагается ли ему отпуск
Поскольку ежегодные отпуска предоставляются строго по графику отпусков (ст.123 ТК РФ), который должен быть утверждён в Вашей организаци, ответ на вопрос следует искать в этом графике. Если на желаемый период отпуск в графике не запланирован, ответ - нет.
Правда Закон не запрещает в таких случаях уйти в отпуск по "договорённости" с работодателем.
Цитата: как рассчитать количество дней?
Вы не должны ни чего "рассчитывать".
График отпусков определяет не только дату начала отпуска, но и его продолжительность. Если отпуск с 02.06.2014 положен сотруднику по графику, то, "по умолчанию"(ст.115 ТК РФ), его продолжительность - 28 дней.
Если
с согласия работника, при составлении графика отпусков работодатель разбил его отпуск на части (ст.125 ТК РФ), то период отпуска с 02.06.2014 по 16.06.2014 должен быть зафиксирован в графике и количество дней отпуска бутет равно 14.
Если графика отпусков нет (что чревато наказанием по ст.5.27 ТК РФ) и/или, если отпуск предоставляется "по договорённости", то его продолжительность определяется этой самой "договорённостью".